Il comune di Montalcino è la terra natale del Brunello, uno dei vini rossi più famosi al mondo. Si trova in provincia di Siena, ad una altitudine di 567 metri s.l.m., ed ha una popolazione di circa 5.000 abitanti. Al suo interno si possono ammirare il Palazzo Vescovile e le Chiese di Sant'Agostino e San Francesco, entrambe del XIII secolo.
Dai numerosi rinvenimenti archeologici si è stabilito che i primi consistenti insediamenti umani nella zona di Montalcino risalgono all'epoca etrusco-romana. Si possono osservare alcuni di questi preziosi reperti all'interno dei Musei Riuniti della città. Nell'814 il territorio di Montalcino viene ceduto dall'Imperatore Ludovico il Pio al monastero di Sant'Antimo, i cui abati assumono da quel momento in poi il titolo di Conti Palatini e Consiglieri, con competenze sulla sfera non solo spirituale ma anche politica e amministrativa dell'area. Tuttavia, lo sviluppo di Montalcino fino al raggiungimento di una popolazione consistente e una certa importanza avviene intorno al X secolo.
Intorno al 935 l'arrivo di numerosi profughi provenienti dalla Maremma incrementa notevolmente il popolamento della zona. Si tratta degli abitanti della costa maremmana in fuga dai pirati Saraceni, che si stabiliscono nel colle Ilcinese. Nell'XI secolo il territorio acquista ulteriore benessere grazie allo sviluppo ed il consolidamento delle attività agricole ed artigianali. Tra queste ultime fioriscono la produzione di ceramiche, la calzoleria, la concia e la lavorazione di lana, e legname.
Nel 1110 i Senesi fanno di Montalcino una delle più imponenti roccaforti della loro Repubblica, costruendo intorno alla cittadella un'ampia cerchia muraria. Il piccolo centro deve attendere quasi un secolo per ritrovare la sua autonomia e la sua autorità, per l'esettezza riottenute nel 1202. Tutto ciò induce i Senesi a volerla nuovamente riconquistare, cingendola d'assedio e guadagnandosi una parte del suo territorio con un accordo stipulato nel 1212. La città riconquisterà ancora la sua libertà nel 1252, sfruttando un'alleanza con i Fiorentini, ma l'esito della battaglia di Montaperti, vinta dai Senesi nel 1260, la riporta sotto il dominio della città del Palio.
L'indole autonomista dei montalcinesi non tarda però a ricomparire, quando nel 1355 si ribellano all'imperatore Carlo V, rifiutando di consegnargli il paese e preferendo, questa volta spontaneamente, riannettersi a Siena. Nel 1462, finalmente, Montalcino si guadagna lo status comunale e viene anche nominata diocesi da Pio II. L'ultimo evento sanguinoso che segna la storia di questa città è l'assedio delle truppe spagnole e medicee di metà Cinquecento, che interessò tutta l'area del senese. Dopo aver difeso le proprie case per ottanta giorni, i montalcinesi ospitano molti profughi senesi, insieme ai quali danno vita alla Repubblica di Siena e di Montalcino.
Il piccolo stato si dovrà però arrendere agli spagnoli quando nel 1559, con il trattato di Cateau-Cambrésis, viene sancita la sua resa alle truppe iberiche. Nel Settecento il comune di Montalcino, entrando a far parte del Granducato di Toscana, assume la sua attuale dimensione.