La particolare collocazione sulla dorsale collinare fra Valdichiana e Val d' Orcia ha segnato la storia della città di Montepulciano caratterizzandone anche il disegno urbano. Il Comune di Montepulciano ha circa 15.000 abitanti di cui un terzo nel capoluogo e si estende per una superficie di 165 Kmq; è il Comune più grande tra dieci della Valdichiana senese. Si innalza su un colle a 605 metri sul livello del mare e da esso si può spaziare sulle vallate e i territori di questo comune; il paesaggio è reso ancor più gradevole dalle coltivazioni di olivi e vigneti e dai molteplici aspetti naturali della zona come le colline cretose e i cipressi che modellano verticalmente il paesaggio. Dalla Torre del Palazzo rinascimentale del Comune si intravedono i Monti Sibillini e il Cimone e con tempo eccezionalmente chiaro il Gran Sasso d'Italia in Abruzzo. Da Montepulciano sono facilmente raggiungibili la Val d'Orcia (Pienza, San Quirico, Bagno Vignoni), l'Amiata, l'Umbria (Perugia, Assisi, il Lago Trasimeno) e il Lazio.

Fu certamente abitata in epoca etrusca, ma nota col nome di Mons Politianus solo dal 715, si può dire che la sua organizzazione cittadina si affermi in maniera definitiva non prima della seconda metà del XIII secolo, in corrispondenza delle trasformazioni territoriali dovute all'impaludamento della Valdichiana e al relativo spostarsi verso occidente delle comunicazioni: il nucleo primario di Montepulciano si attesta proprio sul nuovo asse viario per la Val d' Orcia e Siena. Questa prima fase dell' impianto cittadino può essere riconosciuta nella parte più rilevata della città attuale (cioè la sua zona meridionale), articolata essenzialmente attorno ai poli emergenti della Rocca e della Pieve di S. Maria (scomparsa).

Il circuito murario, che partiva dalla Rocca (Sasso), racchiudeva probabilmente la zona compresa tra via Verdi - via Piè al Sasso - via Cocci, ed era strettamente conseguente alla stessa conformazione fisica del Poggio, opportunamente spianato e tagliato per permettere gli insediamenti abitativi. Ma la crescita del centro risultava particolarmente importante per i due potenti comuni di Siena e Firenze, che, tramite il possesso della città avrebbero potuto di fatto assicurarsi il controllo della Valdichiana e della Val d' Orcia. Infatti, fiorentini e senesi si scontrarono più volte per il possesso di Montepulciano , e nel 1232 i Senesi riuscirono a impadronirsi della città dopo averne raso al suolo le mura. Da questo momento, e per circa tre secoli, la città entra alternativamente nell' orbita senese o fiorentina, mentre si consolida al suo interno, la presenza di un' alta borghesia mercantile e di una borghesia manifatturiera e agricola, le quali fondano la loro ricchezza e potenza sugli scambi e sul commercio. Intorno alla metà del XIII secolo, la città si amplia in derezione dell' altura di S.Francesco, attorno alle vie di Cagnano-Piè al Sasso, e lungo la traiettoria dell' attuale via Cavour fino alla piazza dell' Erbe.

Un ulteriore accrescimento si verifica poi nel XIII-XIV secolo e porta alla unificazione dei percorsi di via Piè al Sasso e a via Cavour con la più antica via dei Ricci, stabilendo così il definitivo impianto urbano. Dal trecento in poi il ruolo di Montepulciano appare in quest' epoca chiaramente delineato: le sue attività mercantili di largo raggio traggono vantaggio dalla posizione privilegiata della città su importanti assi viari, mentre i commerci locali si appoggiano ad un mercato che fa da nodo di scambio fra i prodotti agricoli della Valdorcia e di buona parte della Valdichiana. Ne deriva una precisa articolazione del tessuto cittadino in rapporto alle diverse funzioni.